მოემზადეთ სტეფანის ფლეშბექებში სანახავად 3.03-ში სახელად ''ინტრიგის დასასრული'',რომელიც გამოვა 29 სექტემბერს. პირველმა სერიამ გარკვევით დაგვანახა ის, რომ ამ სეზონში ჩვენ ვიხილავთ სრულიად განსხვავებულ სტეფანს. იგი ჯერ კიდევ ეჭიდება საკუთარ ადამიანურ მხარეს ( როდესაც ელენას ურეკავს) , მაგრამ ეს ყოველივე ძალზედ რთულია მისთვის. ''პატარა საყვარელი მატყუარებ''- ის მსახიობი კლერ ჰოლტი,პირველად გამოჩნდება ვამპირის როლში,რომელიც მჭიდროს არის დაკავშირებული სტეფანის წარსულთან და ჯერ კიდევ გულგრილი არ არის მის მიმართ. სტეფანი და კლაუსი მოულოდნელად ხვდებიან მას ჩიკაგოში,და ჩვენ ვიხილავთ ფლეშბეკს სტეფანის ამ ქალაქში მოღვაწეობის შესახებ 1920 წელს. ამ დროს დეიმონი მიიღებს ახალ ინფორმაციას რიპერის ადგილსამყოფელის შესახებ, იგი ელენასთან ერთად დატოვებს მისტიკ- ფოლსს და გაემგზავრება კეროლაინი ძალზედ რთულ მდგომარეობაშია.მაშ შემდეგ რაც მისს ლოკვუდმა პირველ სერიაში მას ესროლა, ამ ვითარებამ რამოდენიმე ეპიზოდით არააქტიური გახადა ჩვენი საყვარელი ქერა - ვამპირი. გამოდის ,რომ ტაილერის დედა არც ისეთი კმაყოფილია მისი ვაჟისა და ფორბსის ინტიმური ცხოვრებით, აქედან გამომდინარე კეროლაინი საფრთხეში იქნება ამ სერიამდე. ტაილერი მიმართავს შერიფ ფორბს, როდესაც დაიწყებს მასზე ნერვიულობას.